Вступление

Жиры - органические соединения, полные сложные эфиры глицерина (триглицериды) и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов. Наряду с углеводами и белками, жиры -- один из главных компонентов клеток животных, растений и микроорганизмов. Все известные природные жиры содержат в своём составе три различных кислотных радикала, имеющих неразветвленную структуру и, как правило, чётное число атомов углерода. Из насыщенных жирных кислот в молекуле жира чаще всего встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами.

жир консистенция гидрирование мыло

Строение, физические, химические свойства жиров

Строение:

Строение жиров отвечает общей формуле:

Жиры состоят почти исключительно из триглицеридов жирных кислот, то есть это сложные эфиры глицерина и высокомолекулярных жирных кислот. В природных жирах обнаружено более 200 различных жирных кислот. Этим объясняется разнообразие и химическая специфичность природных жиров. Жиры являются смесью триглицеридов, и характерно, что в природе не обнаружено жира, состоящего только из одного триглицерида. Преобладающими являются жирные кислоты с четным числом углеродных атомов от 8 до 24. 75% жиров составляют триглицериды всего трех кислот - пальмитиновой (CH 3 (CH 2) 14 COOH), олеиновой (СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН) и линолевой (СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН). Встречающиеся в природе жирные кислоты можно разделить на три группы : насыщенные, мононенасыщенные (с одной двойной связью- моноевые), полиненасыщенные (с двумя или более двойными связями).

Физические свойства жиров:

При комнатной температуре жиры- это твердые, мазеобразные или жидкие вещества. Как любая смесь веществ, они не имеют четкой температуры плавления (т.е. плавятся в некотором диапазоне температур). Определенной температурой плавления характеризуются лишь индивидуальные триглицериды.

Консистенция жиров зависит от их состава:

В твердых жирах преобладают триглицериды с остатками насыщенных кислот, имеющие относительно высокие температуры плавления.

Для жидких жиров (масел), напротив, характерно высокое содержание триглицеридов ненасыщенных кислот с низкими температурами плавления.

Жиры практически не растворимы в воде, но при добавлении мыла или других поверхностно-активных веществ (эмульгаторов), они способны образовывать стойкие водные эмульсии. Так же жиры ограниченно растворимы в спирте и хорошо растворимы во многих неполярных и малополярных растворителях - эфире, бензоле, хлороформе, бензине.

Химические свойства

1. Гидролиз жиров. Жиры гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот:

2. Гидрирование масел . Жидкие растительные масла превращаются в твёрдые

3. Получение мыла . Мыла - соли щелочных металлов высших карбоновых кислот.

text_fields

text_fields

arrow_upward

Жиры при обычной температуре имеют плотную или мягкую консистенцию. Жирные масла являются густыми, прозрачными жидкостями.

На бумаге жиры оставляют жирное пятно, которое при нагревании еще сильнее расплывается (отличие от эфирных масел).

Окраска, запах и вкус жиров зависят от сопутствующих веществ. Окраска чаще белая или желтоватая. Запах отсутствует или слабый, специфический. Вкус нежный и маслянистый, реже неприятный, как у касторового масла.

Жиры легче воды , плотность от 0,910 до 0,970.

Большинство жиров оптически неактивны. Исключение составляет касторовое масло.

Показатель преломления (коэффициент рефракции) характерен и постоянен для каждого масла. Так, у оливкового масла он составляет 1,46-1,71. Чем выше молекулярная масса глицеридов и чем больше двойных связей, тем выше показатель преломления.

Все жиры нерастворимы в воде , мало растворимы в этаноле, легко растворимы в эфире, хлороформе, петролейном эфире. Исключение: касторовое масло легко растворимо в 96 % этаноле, трудно — в петролейном эфире.

Сами жиры являются хорошими растворителями для многих лекарственных веществ (камфора, гормоны, эфирные масла и др.). Жиры хорошо смешиваются между собой.

Химические свойства

text_fields

text_fields

arrow_upward

Химические свойства жиров обусловлены наличием:

1. сложных эфирных связей;
2. двойных связей в углеводородных радикалах жирных кислот;
3. наличием глицерина в составе жира.

1.1. Жиры легко подвергаются гидролитическому расщеплению при участии ферментов с образованием глицерина и жирных кислот. Ферментативный гидролиз происходит ступенчато. Фермент липаза содержится во всех семенах масличных растений. Гидролизу способствуют влага и повышенная температура. Происходит гидролитическое прогоркание жира. Указанное свойство учитывается при хранении жиров.

1.2. Жиры расщепляются под действием щелочей с образованием глицерина и солей жирных кислот. Соли называют мылами: калиевые мыла — жидкие, натриевые — твердые. Процесс называют омылением.

Свойство используется при анализе жиров. На нем основано производство мыл и шампуней.

2. По двойным связям жирных кислот могут присоединяться водород, галогены, кислород.

2.1. Присоединение водорода — гидрирование жиров (гидрогенизация жиров) идет при повышенной температуре в присутствии катализатора (никель). Непредельные жирные кислоты переходят в предельные, жидкие масла превращаются в твердые. Получают саломассы, их используют в медицинской практике как мазевые и суппозиторные основы (бутирол) и в пищевой промышленности (производство маргарина).

2.2. Присоединение галогенов используют в анализе жиров при определении химической константы — йодного числа.

2.3. Присоединение кислорода воздуха приводит к окислению и прогорканию жиров. Различают химическое окисление (альдегидное) и биохимическое при участии микроорганизмов (кетонное).

Жиры приобретают специфический вкус и запах и становятся непригодными к употреблению. Изменяется цвет жира (чаще жиры обесцвечиваются); изменяются физические и химические свойства: увеличиваются плотность и кислотное число, уменьшаются йодное число и вязкость.

Различают 3 вида окислительного прогоркания:

а) неферментативное — кислород присоединяется по месту двойных связей, образуя пероксиды; при разложении пероксидов жирных кислот получаются альдегиды.

б) ферментативное с участием липоксидаз и липоксигеназ, образуются гидропероксиды.

Гидропероксиды способны окислять биологически активные вещества, содержащиеся в масле, например каротиноиды. Гидропероксиды подвергаются разложению с образованием альдегидов и кетонов.

Свойство учитывают при хранении жиров и при их анализе.

в) ферментативное (кетонное) — происходит при участии микроорганизмов.

3. Глицерин, входящий в состав жира, подвергается окислению и дегидратации при нагревании жира с концентрированной кислотой серной. При этом образуется альдегид акролеин, имеющий неприятный запах. Акролеиновая проба позволяет отличить жиры от жироподобных веществ.

Главные компоненты всех живых клеток - белки, жиры, функции и свойства этих соединений обеспечивают жизнедеятельность организмов, обитающих на нашей планете.

Жиры являются природными , полными сложными эфирами глицерина и жирных кислот с одним основанием. Они относятся к группе липидов. Эти соединения выполняют ряд важных функций организма и являются незаменимым компонентом в рационе человека.

Классификация

Жиры, строение и свойства которых позволяют использовать их в пищу, по своей природе разделяются на животные и растительные. Последние называются маслами. Благодаря высокому содержанию в них ненасыщенных жирных кислот находятся в жидком агрегатном состоянии. Исключение - пальмовое масло.

По наличию определенных кислот, жиры разделяются на насыщенные (стеариновая, пальмитиновая) и ненасыщенные (олеиновая, арахидоновая, линоленовая, пальмитолеиновая, линолевая).

Строение

Строение жиров представляет собой комплекс триглицеридов и липоидных веществ. Последние являются фосфолипидными соединениями и стеринами. Триглицерид - эфирное соединение глицерина и жирной кислоты, структурой и характеристиками которой определяются свойства жира.

Строение молекулы жиров в общем виде отображается формулой:

CHˉO-CO-R’’

CH2-OˉCO-R’’’,

В которой R - радикал жирной кислоты.

Состав и строение жиров имеют в своей структуре три неразветвленных радикала с четным количеством атомов углерода. чаще всего представлены стеариновой и пальмитиновой, ненасыщенные - линолевой, олеиновой и линоленовой.

Свойства

Жиры, строение и свойства которых определяются наличием насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, имеют физико-химические особенности. Они не взаимодействуют с водой, но полностью разлагаются в органических растворителях. Омыляются (гидролизируются) если их обработать паром, минеральной кислотой либо щелочами. В ходе такой реакции образуются жирные кислоты или их соли и глицерин. Образуют эмульсию после интенсивного взбалтывания с водой, примером этому служит молоко.

Жиры имеют энергетическую ценность приблизительно равную 9,1 ккал/г или 38 кДж/г. Если перевести эти значения в физические показатели, то энергии, выделяемой при расходе 1 г жира, хватило бы для поднятия на 1 метр груза весом 3900 кг.

Жиры, строение их молекул определяет основные их свойства, обладают большой энергоемкостью, если сравнивать их с углеводами или белками. Полное окисление 1 г жира выделением воды и углекислого газа сопровождается выработкой энергии вдвое превышающей сгорание сахаров. Для расщепления жиров необходимы в определенном количестве углеводы и кислород.

В организме человека и других млекопитающих жиры - один из наиболее значимых поставщиков энергии. Для того, чтобы они были всосаны в кишечнике, необходимо их эмульгирование при помощи солей желчной кислоты.

Функции

В организме млекопитающих важную роль играют жиры, строение и функции этих соединений в органах и системах имеют разное значение:

Помимо этих трех основных функций, жиры выполняют несколько частных. Эти соединения поддерживают жизнедеятельность клеток, например, обеспечивают эластичность и здоровый вид кожных покровов, улучшают работу мозга. Мембранные образования клетки и субклеточные органеллы сохраняют свою структуру и функционирование благодаря участию жиров. Витамины A, D, E и K способны усваиваться только в их присутствии. Рост, развитие и репродуктивная функция также во многом зависят от наличия жиров.

Потребность организма

Примерно треть энергозатрат организма восполняют жиры, строение которых позволяет решать эту задачу при правильно организованном рационе. Расчет суточной потребности учитывает род деятельности и возраст человека. Поэтому больше всего жиров необходимо молодым людям, ведущим активный образ жизни, например, спортсменам или мужчинам занятым тяжелым физическим трудом. При малоподвижном образе жизни или склонности к полноте их количество нужно сократить, чтобы избежать ожирения и сопутствующих проблем.

Важно также учитывать строение жиров. Существенное значение имеет соотношение ненасыщенных и насыщенных кислот. Последние при чрезмерном потреблении нарушают жировой обмен, функционирование желудочно-кишечного тракта, увеличивают возможность появления атеросклероза. Ненасыщенные кислоты оказывают противоположное действие: восстанавливают нормальный обмен, выводят холестерин. Но злоупотребление ими приводит к расстройству пищеварения, появлению камней в желчном пузыре и выводящих путях.

Источники

Почти все продукты содержат жиры, строение их при этом может быть различным. Исключение составляют овощи, фрукты, алкогольные напитки, мед и некоторые другие. Продукты подразделяются на:

Также важным является жиров, определяющее наличие той или иной кислоты. По этому признаку они могут быть насыщенными, ненасыщенными и полиненасыщенными. Первые содержатся в мясных продуктах, сале, шоколаде, топленом жире, пальмовом, кокосовом и сливочном маслах. Ненасыщенные кислоты присутствуют в мясе птицы, оливках, кешью, арахисе, оливковом масле. Полиненасыщенные - в грецких орехах, миндале, пекане, семечках, рыбе, а также в подсолнечном, льняном, рапсовом, кукурузном, хлопковом и соевом масле.

Составление рациона

Особенности строения жиров требуют соблюдать ряд правил при составлении рациона. Диетологи рекомендуют придерживаться следующего их соотношения:

• Мононенасыщенные - до половины общего количества жиров;
• Полиненасыщенные - четверть;
• Насыщенные - четверть.

При этом жиры растительного происхождения должны составлять около 40% рациона, животного - 60-70%. Пожилым людям нужно увеличить количество первых до 60%.

Максимально ограничить или вовсе исключить из рациона стоит трансжиры. Они широко применяются при производстве соусов, майонезов, кондитерских изделий. Вредны жиры, подвергнутые интенсивному нагреванию и окислению. Их можно обнаружить в картошке фри, чипсах, пончиках, пирожках и т. д. Из всего этого списка наиболее опасны продукты, приготовление которых происходило на прогорклом или много раз использованном масле.

Полезные качества

Жиры, строение которых обеспечивает около половины всей энергии организма, обладают множеством полезных качеств:

• холестерин способствует лучшему углеводному обмену и обеспечивает синтез жизненно важных соединений - под его влияние производятся стероидные гормоны надпочечников;
• около 30% всего тепла в теле человека производится тканью, расположенной в районе шеи и верха спины;
• барсучье и собачье сало тугоплавки, излечивают от болезней органов дыхания, в том числе от туберкулезного поражения легких;
• фосфолипидные и глюколипидные соединения входят в состав всех тканей, синтезируются в органах пищеварения и противодействуют образованию холестериновых бляшек, поддерживают функционирование печени;
• благодаря фосфатидам и стеринам поддерживается неизменный состав цитоплазматической основы клеток нервной системы и синтезируется витамин D.

Таким образом, жиры являются незаменимым компонентом в рационе человека.

Избыток и дефицит

Жиры, строение и функции этих соединений приносят пользу только при умеренном потреблении. Их избыток способствует развитию ожирения - проблемы, которая актуальна для всех развитых стран. Это заболевание приводит к увеличению массы тела, уменьшению подвижности и ухудшению самочувствия. Повышается риск развития атеросклероза, сердечной ишемии, гипертонической болезни. Ожирение и его последствия чаще других болезней приводят к смерти.

Дефицит жиров в рационе способствует ухудшению состояния кожи, замедляет рост и развитие детского организма, нарушает функционирование репродуктивной системы, препятствует нормальному обмену холестерина, провоцируя атеросклероз, ухудшает работу головного мозга и нервной системы в целом.

Правильное планирование рациона, с учетом потребностей организма в жирах, поможет избежать многих заболеваний и улучшить качество жизни. Существенное значение имеет именно умеренное их потребление, без избытка и дефицита.

Состав и строение молекул жиров.

Сложные эфиры могут образовываться разнообразными карбоновыми кислотами и спиртами. Наибольшее значение имеют те, которые образованы трёхатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами. К последним относятся, например, стеариновая кислота состава С 17 Н 35 СООН и олеиновая кислота состава С 17 Н 33 СООН.

Первая – предельная кислота, вторая – непредельная. В её углеводородном радикале имеется двойная связь между углеродными атомами, поэтому в молекуле олеиновой кислоты на два водородных атома меньше:

Стеариновая кислота Олеиновая кислота

Сложные эфиры карбоновых кислот и глицерина называются жирами. Если формулу

карбоновой кислоты записать в общем виде , то образование жира

можно представить уравнением реакции этерификации:

Глицерин Карбоновая кислота Жир

Химическую природу жиров начали изучать в первой половине XIX в. Синтез жира тристеарина впервые осуществил французский химик М. Бертло в 1854 г.

Физические свойства жиров. Состав и строение углеводородных радикалов влияют на свойства жиров. Вот как, например, изменяются их температуры плавления:

Как видим, жир, образованный предельной кислотой, в обычных условиях твёрдый, непредельной – жидкий. В состав жидких растительных масел (подсолнечного, кукурузного, оливкового и др.) входят остатки преимущественно непредельных кислот, в состав твёрдых животных жиров (говяжьего, бараньего и др.) – остатки предельных кислот.

Жиры легче воды и нерастворимы в ней, но растворяются в органических растворителях.

Жиры наряду с белками и углеводами принадлежат к биологически активным веществам. Они входят в состав клеток растительных и животных организмов и являются для них источником энергии. В результате окисления 1 г жира выделяется

37,7 кДж энергии, вдвое больше, чем при окислении 1 г белка или углевода.

Основное количество жиров, употребляемых человеком, содержится в мясе, рыбе, молочных и зерновых продуктах. В случае когда в организм человека с едой поступает больше энергии, чем используется им, образуются жирообразные вещества, отлагающиеся в тканях организма. Таким образом он аккумулирует энергию.

В соответствии с данными современной медицины чрезмерное употребление жиров, образованных предельными кислотами, то есть животных жиров, может привести к накоплению веществ, затрудняющих ток крови в артериях, в частности тех, которые поставляют кровь в мозг. Более полезными для употребления признаются жиры, образованные непредельными кислотами, то есть растительные масла. В составе, например, подсолнечного масла содержится 91% непредельных карбоновых кислот.

Химические свойства жиров.

В молекулах жидких жиров в отличие от твёрдых имеются двойные углерод – углеродные связи. Как вам уже известно, по месту двойной связи возможна реакция присоединения, в частности водорода. В результате этой реакции непредельное соединение превращается в предельное, а жидкий жир – в твёрдый.

Триолеин Тристеарин

Процесс отвердевания (гидрирования) жиров лежит в основе производства маргарина (от греч. слова, означающего жемчужина). Негидрированные жиры прогоркают, окисляясь по двойным связям, у них появляются неприятные запах и вкус. Гидрирование жиров замедляет эти процессы, кроме того, позволяет из более дешёвых растительных масел получать более ценные твёрдые жиры.

Жиры как сложные эфиры подвергаются гидролизу.

Жиры гидролизируют с образованием трёхатомного спирта глицерина и карбоновых кислот.

Если проводить гидролиз тристеарина в присутствии щёлочи, образуется соль стеариновой кислоты, известная как основа мыла:

Поскольку в результате щёлочного гидролиза жира образуется мыло, то реакция называется омылением жира.

Натриевые соли высших карбоновых кислот – основная составная часть твёрдого мыла, соли калия – жидкого мыла.

Для получения мыла из жира в промышленности вместо щёлочи используют соду Na 2 CO 3 . Мыло, полученное непосредственно в результате этой реакции, называется ядровым и известно как хозяйственное. Туалетное мыло отличается от хозяйственного наличием добавок: красителей, ароматизаторов, антисептиков и др.

Основным компонентом твёрдого мыла является смесь растворимых солей высших жирных кислот. Обычно это натриевые, реже - калиевые и аммониевые соли таких кислот, как стеариновая, пальмитиновая, миристиновая, лауриновая и олеиновая.

Один из вариантов химического состава твёрдого мыла - C17H35COONa (жидкого - C17H35COOK).

Моющее действие мыла – сложный физико-химический процесс. Мыло является посредником между полярными молекулами воды и неполярными частицами загрязнений, нерастворимыми в воде. Если обозначить углеводородный радикал буквой R, то состав мыла можно выразить формулой R – COONa. По химической природе мыло – это соль, ионное соединение. Кроме полярной группы –COONa в его составе имеется неполярный радикал R, в состав которого могут входить 12-17 атомов углерода. Во время мытья молекулы ориентируются на загрязнённой поверхности таким образом, что полярные группы обращены к полярным молекулам воды, а неполярные углеводородные радикалы – к неполярным частицам загрязнения. Последние как бы попадают в окружение молекул мыла и легко смываются с поверхности водой.

В жёсткой воде образуются нерастворимые магниевые и кальциевые соли карбоновых кислот, поэтому мыло теряет своё моющее действие, а соли оседают на поверхности изделия:

2C 17 H 35 COONa + MgSO 4 → (C 17 H 35 COO) 2 Mg↓ + Na 2 SO 4

Синтетические моющие средства, при всём разнообразии их химического состава, имеют подобное мылу строение молекул, в которых есть растворимая в воде полярная часть и нерастворимый углеводородный радикал. Но они, в отличие от мыла, являются солями другой химической природы и в жёсткой воде не образуют нерастворимых соединений. В этом состоит преимущество синтетических моющих средств перед обыкновенным мылом.

Мыло и синтетические моющие средства принадлежат к так называемым поверхностно-активным веществам (ПАВ). Их широкое применение часто связывают с загрязнением окружающей среды, в частности водоёмов. Дело в том, что к синтетическим моющим средствам добавляют фосфаты, которые в водоёмах превращаются в вещества, питающие микроорганизмы, бурное размножение которых может привести к заболачиванию водоёмов. Поэтому современные ПАВ должны химически или биологически разлагаться после использования на безопасные вещества, не загрязняющие стоки.

Природные эфиры - жиры и масла , которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами неразветвленного состава. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и играют важную биологическую роль. Они служат одним из источников энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров.

Общая формула:

Наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:

Физические свойства жиров и масел.

Делят на жидкие и твердые жиры . Агрегатное состояние определяется природой жирных кислот . Твердые жиры образованы предельными кислотами, а жидкие - непредельными. Температура плавления выше, чем больше у кислоты содержания углеводородной цепи. Также она зависит от длины углеводородной цепи жирной кислоты, температура плавления повышается с ростом углеводородного радикала.

Химические свойства жиров и масел.

1. Гидролиз:

2. Гидрогенизация жиров - присоединение водорода к остатком непредельных кислот. При этом непредельные кислоты переходят в остатки предельных, из жидких превращаются в твердые:

3. Жиры могут прогорать при действии влаги, кислорода воздуха, света и тепла.

Применение жиров и масел.

Жиры широко используются в пищевой, косметической и фармацевтической промышленности.