Какого цвета фенолфталеин в щелочной среде. Химия индикаторов

Фенолфталеин – один из самых простейших представителей класса фталеинов. Образуется он путем конденсации фталевого ангидрида и обычного фенола. Если обратить внимание на химическую формулу получения фенолфталеина, то он будет являться диоксипроизводным дифенилфталида. Фенолфталеин внешне выглядит как белое (возможно с легким желтоватым оттенком) кристаллическое вещество, имеющее характерный запах. Кристаллы имеют форму ромба. Фенолфталеин широко применяется в медицине и в химии. Это – один из самых часто используемых индикаторов для слабых кислот. Преимущества фенолфталеина очевидны.

Он не реагирует на высокие температуры. Его применяют и для реакций со спиртовыми растворами, но окраска щелочного раствора может несколько отличаться от фиолетового цвета. Если спиртовые растворы концентрированы, то окраска может быть синевато-фиолетовой. Фенолфталеин используется для титрования органических кислот, для определения уровня кислотности у спиртов, а также сложных эфиров. Благодаря своим химическим свойствам фенолфталеин является составляющей частью для многих смешанных индикаторов. Фенолфталеин с успехом используют для калориметрического определения уровня кислотности с применением буферных и без буферных (по методу Михаэлиса) растворов. Для качественного анализа также можно использовать данное химическое вещество, обычно фенолфталеин используют при опрыскивании свинца, цинка, кадмия и магния, что дает в результате изменение окраски.В медицине фенолфталеин почти полтора века использовали как слабительное средство при хронических запорах (более широкое название — пурген). Однако в последнее время исследования показали возможность проканцерогенных свойств фенолфталеина, поэтому в большинстве стран мира он не продается в аптеках в свободной продаже, а применяется лишь как химический реактив. С особой осторожностью фенолфталеин применяется в медицинских учреждения из-за его возможности накапливаться в организме, поэтому для беременных женщин, пожилых людей и людей с заболеваниями мочевыводящей системы фенолфталеин не применяют вообще. Фенолфталеин имеет второй класс опасности и требует соблюдения стандартных правил безопасности при проведении химических реакций.Фенолфталеин может вызывать кожные реакции, которые обычно сами проходят через несколько дней. Фармакологическое действие фенолфталеина основано на раздражении кишечника, вследствие чего наблюдается слабительный эффект. Мочу, имеющую щелочную реакцию, окрашивает в красный цвет. При нагревании фталевого ангидрида с фенолами в присутствии серной кислоты или хлористого цинка (водуотнимающих средств) происходит (с отщеплением молекулы воды) конденсация, приводящая к образованию так называемых фталеинов , являющихся производными трифенилметана (C 6 H 5) 3 CH. Молекула воды образуется за счет атома кислорода одной из карбонильных групп молекулы фталевого ангидрида и тех атомов водорода двух молекул фенола, которые находятся в пара-положении по отношению к гидроксильным группам:

Многие из фталеинов находят применение в качестве индикаторов вследствие способности изменять окраску в зависимости от концентрации водородных ионов (pH) в растворе. Так, бесцветный фенолфталеин, имеющий строение лактона, при действии щелочей образует (с разрывом лактонного кольца) соль, причем одно из бензольных ядер принимает хиноидное строение и становится, таким образом, хромофором:

Реактивы: Фталевый ангидрид............................2,5 г (около 0,02 моля) Фенол........................................5 г (около 0,05 моля)

Серная кислота; едкий натр; уксусная кислота; соляная кислота; спирт; активный уголь

В широкую пробирку помещают смесь фталевого ангидрида и фенола с 1 мл концентрированной серной кислоты и нагревают в течение 3 час. на масляной бане при 125-130° (температура не должна подниматься выше 130°!). Жидкость в пробирке периодически перемешивают погруженным в нее термометром. По окончании реакции еще горячую смесь выливают в стакан с 50 мл воды и кипятят до исчезновения запаха фенола. Раствору дают охладиться, после чего фильтруют на воронке Бюхнера, стараясь по возможности не переносить осадка на фильтр. Осадок, находящийся в стакане (и частично на фильтре), промывают два раза небольшими порциями холодной воды, растворяют в небольшом количестве теплого 5%-ного раствора едкого натра и фильтруют. Темнокрасный фильтрат подкисляют уксусной кислотой, прибавляют 1-2 капли соляной кислоты и оставляют стоять в течение ночи. Выпавший осадок отфильтровывают и высушивают. Выход сырого продукта около 2 г. Для получения чистого фенолфталеина полученный продукт растворяют при нагревании приблизительно в 10 мл спирта, кипятят с активным углем, горячий раствор отсасывают и промывают уголь горячим спиртом. По охлаждении раствор разбавляют при перемешивании восьмикратным количеством воды, фильтруют нагревают фильтрат в фарфоровой чашке (на водяной бане) для удаления значительной части спирта и оставляют стоять в течение получаса. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и высушивают на воздухе. Выход около 1 г. Темп. пл. 250-253°.

Реактивы: Фталевый ангидрид............................2,5 г (около 0,02 моля) Фенол........................................5 г (около 0,05 моля)

Серная кислота; едкий натр; уксусная кислота; соляная кислота; спирт; активный уголь

Фенолфталеин (англ. phenolphthalein ) - индикатор кислотности, краситель, в прошлом - широко распространенное ранее слабительное средство , широко известное во времена СССР, как пурген . Относится к так называемым «стимулирующим слабительным».

В настоящее время фенолфталеин, как слабительное, не применяется из-за выявленного большого числа побочных эффектов, в том числе, канцерогенности.

Фенолфталеин - химическое соединение

Химически фенолфталеин представляет собой 4,4"-диоксифталофенон. Эмпирическая формула фенолфталеина C 20 H 14 O 4 . Молекулярный вес - 318,31 г/моль. Имеет вид бесцветного порошка. Фенолфталеин хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире. В воде растворим плохо.

Фенолфталеин - лекарственный препарат

Фенолфталеин - международное непатентованное наименование (МНН) лекарственного средства. По фармакологическому указателю фенолфталеин относится к группе «Слабительные средства». По АТХ - к группе «A06 Слабительные » и имеет код A06AB04. Показание к применению фенолфталеина - хронический запор .

На рисунке слева: «Слабительные конфеты» Cascarets - слабительное безрецептурное лекарство, ныне запрещённое. Состав: каскара саграда , фенолфталеин, экстракт сенны.

Фенолфталеин, как средство для похудения

В первой половине прошлого века фенолфталеин применялся для «очищения кишечника» и как средство для похудения . На рекламе 1935-го года справа: «Первый шаг к стройности - слабительные капсулы Medilax... Для женщин, желающих улучшить свою фигуру, нет более предпочтительных слабительных. Medilax осторожно и безболезненно очищает как тонкую, так и толстую кишку, что очень важно для достижения стройности ».

При исследовании продающихся на американском рынке пищевых добавок «для похудения» FDA обнаружило, что некоторые из них (8 Factor Diet, 24 Hours Diet, Fatloss Slimming, Imelda Perfect Slim, Perfect Slim 5x, Royal Slimming Formula, Superslim, Zhen de Shou), содержат, несмотря на запрещение, фенолфталеин («Questions and Answers about FDA’s Initiative Against Contaminated Weight Loss Products», обновление от 01.27.2011).

Лекарства с действующим веществом фенолфталеином

Торговые наименования лекарств с действующим веществом фенолфталеином, ранее применяемые в СССР: Лаксатол, Лаксиген, Лаксоин, Пурген , Пургил, Феналоин.

В США - Prulet, Medilax, Phenolax, Chocolaxed.

У фенолфталеина (пургена) имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, необходима консультация со специалистом.

Фенолфталеин - индикатор кислотности

Фенолфталеин, в зависимости от кислотности среды, присоединяет или отщепляет ионы, вследствие чего меняет окраску. Из-за этой способности используется (чаще всего в виде раствора в этаноле) как кислотно-щелочной индикатор.

Кислотность среды, рН	< 0	0–8,2	8,2-12,0	>12,0
Цвет фенолфталеина	оранжевый	бесцветный	розовый или пурпурный	бесцветный
Вид раствора фенолфталеина		-		-
Молекула фенолфталеина при разной кислотности среды

окраске: в кислой среде он красный, а в щелочной - синий.

В наши дни известны несколько сот кислотно-основных индикаторов, искусственно синтезированных начиная с середины XIX в. С некоторыми из них можно познакомиться в школьной химической лаборатории. Индикатор метиловый оранжевый (метилоранж) в кислой среде красный, в нейтральной - оранжевый, а в щелочной - жёлтый. Более яркая цветовая гамма свойственна индикатору тимоловому синему: в кислой среде он малиново-красный, в нейтральной - жёлтый, а в щелочной - синий. Индикатор фенолфталеин (он продаётся в аптеке под названием «пурген») в кислой и нейтральной среде бесцветен, а в щелочной имеет малиновую окраску. Поэтому фенолфталеин используют лишь для определения щелочной среды. В зависимости от кислотности среды изменяет окраску и краситель бриллиантовый зелёный (сто спиртовой раствор используется как дезинфицирующее средство - «зелёнка»). Для того чтобы проверить это, надо приготовить разбавленный раствор бриллиантового зелёного: налить в пробирку несколько миллилитров воды и добавить в неё одну-две капли аптечного препарата. Раствор приобретёт красивый зелёно-голубой цвет. В сильнокислой среде его окраска сменится жёлтой, а в сильнощелочной раствор обесцветится.

Однако наиболее часто в лабораторной практике используется универсальный индикатор - смесь нескольких кислотно-основных индикаторов. Он позволяет легко определить не только

Индикатор тимоловый синий в кислой среде имеет малиново-красную, в нейтральной - жёлтую, а в щелочной - синюю окраску.

характер среды (кислая, нейтральная, щелочная), но и значение кислотности (рН) раствора.

полученную смесь называют магической кислотой.

Своим названием данное соединение обязано молодому немецкому химику И. Лукасу, который работал в группе известного химика Георга Ола,

нобелевского лауреата 1994 г, Во время рождественских праздников один из членов группы шутки ради бросил в эту «адскую смесь» восковую свечу, которая немедленно растворилась. «Да это же магическая кислота!» - воскликнул поражённый Лукас. С тех пор термин не только стал общепринятым у химиков, он официально зарегистрирован как торговая марка. Магическая кислота в 10 15 раз более «кислая», чем концентрированная серная.

КИСЛОТНОСТЬ СРЕДЫ. ВОДОРОДНЫЙ ПОКАЗАТЕЛЬ

Для характеристики кислотности среды вводят водородный показатель рН, который равен взятому с обратным знаком десятичному логарифму молярной концентрации ионов водорода: pH=-lg.

В зависимости от концентрации ионов Н + в растворе может быть кислая, нейтральная или щелочная среда. Дистиллированную воду, взятую при температуре 22 °С, принято считать нейтральной. Являясь слабым электролитом, вода частично диссоциирует на ионы Н + (в водных растворах он всегда гидратирован и присутствует в виде Н 3 О +) и ОН - . Их концентрации одинаковы и составляют при комнатной температуре 10 -7 моль/л.

Несложно рассчитать, что для нейтрального раствора (дистиллированной воды) рН=-lg(10 -7)=7. Если значение водородного показателя меньше 7, раствор является кислым, так как концентрация ионов водорода в нём выше концентрации гидроксид-ионов. Например, раствор соляной кислоты с концентрацией 1 моль/л имеет pH=-lg(1)=0.

А при рН больше 7 концентрация ионов водорода в растворе меньше концентрации гидроксид-ионов. Такие растворы называются щелочными. В частности, рН концентрированного раствора гидроксида натрия (10 моль/л) равен 15. Дождевая вода обычно имеет слабокислую реакцию среды (рН=6) за счёт растворения в ней углекислого газа; дождь считается кислотным, если его рН<5. Желудочный сок - это сильнокислая среда (рН=1,7), а рН крови (7,4), слюны (6,9) и слезы (7) близок к нейтральному.

Для определения кислотности среды часто применяют кислотно-основные индикаторы - особые вещества, имеющие в разных средах разную окраску. Как правило, в роли индикаторов выступают слабые органические кислоты или основания, содержащие хромофорные (от греч. «хрома» - «цвет» и «форо» - «несу») группы, которые придают этим веществам яркую окраску. В школьной химической лаборатории в качестве индикаторов обычно используют лакмус, метилоранж и фенолфталеин.

Среди многообразия органических веществ встречаются особые соединения, которым характерны изменения окраски в различной среде. До появления современных электронных pH-метров индикаторы были незаменимыми «инструментами» для определения кислотно-основных показателей среды, и продолжают использоваться в лабораторной практике в качестве вспомогательных веществ в аналитической химии, а также при отсутствии необходимого оборудования.

Для чего нужны индикаторы?

Изначально свойство данных соединений изменять цвет в различной среде широко применялось для визуального определения кислотно-основных свойств веществ в растворе, что помогало определить не только характер среды, но и сделать вывод об образующихся продуктах реакции. Растворы индикаторов продолжают использоваться в лабораторной практике для определения концентрации веществ методом титрования и позволяют научиться использовать подручные способы за неимением современных pH-метров.

Существует несколько десятков подобного рода веществ, каждый из которых чувствителен к довольно узкой области: обычно она не превышает 3 пунктов по шкале информативности. Благодаря такому многообразию хромофоров и их малой активности между собой ученым удалось создать универсальные индикаторы, широко применяемые в лабораторных и производственных условиях.

Наиболее используемые индикаторы pH

Примечательно, что помимо идентификационного свойства, данные соединения обладают хорошей красящей способностью, что позволяет использовать их для покраски тканей в текстильной промышленности. Из большого числа индикаторов цвета в химии самыми известными и используемыми являются метиловый оранжевый (метилоранж) и фенолфталеин. Большинство других хромофоров в настоящее время используются в смеси друг с другом, либо для специфических синтезов и реакции.

Метиловый оранжевый

Многие красители получили название благодаря своим основным цветам в нейтральной среде, что присуще и этому хромофору. Метиловый оранжевый является азокрасителем, имеющим группировку - N = N ‒ в своем составе, которая отвечает за переход цвета индикатора в красный в и в желтый - в щелочной. Сами азосоединения не являются сильными основаниями, однако присутствие электродонорных групп (‒ OH, ‒ NH 2 , ‒ NH (CH 3), ‒ N (CH 3) 2 и др.) увеличивает основность одного из атомов азота, который становится способен присоединять протоны водорода по донорно-акцепторному принципу. Поэтому при изменении концентраций ионов H + в растворе можно наблюдать изменение окраски кислотно-основного индикатора.

Подробнее о получении метилового оранжевого

Получают метиловый оранжевый в реакции с диазотирования сульфаниловой кислоты C 6 H 4 (SO 3 H)NH 2 с последующим сочетанием с диметиланилином C 6 H 5 N(CH 3) 2 . Сульфаниловую кислоту растворяют в растворе натриевой щелочи, добавляя нитрит натрия NaNO 2 , а затем охлаждают льдом для проведения синтеза в максимально близких к 0°C температурах и приливают соляную кислоту HCl. Далее готовят отдельный раствор диметиланилина в HCl, который охлажденным вливают в первый раствор, получая краситель. Его дополнительно подщелачивают, и из раствора выпадают в осадок темно-оранжевые кристаллы, которые по истечении нескольких часов отфильтровывают и сушат на водяной бане.

Фенолфталеин

Свое название данный хромофор получил из сложения наименований двух реагентов, которые участвуют при его синтезе. Цвет индикатора примечателен изменением своей окраски в щелочной среде с приобретением малинового (красно-фиолетового, малиново-красного) оттенка, который обесцвечивается при сильном щелочении раствора. Фенолфталеин может принимать несколько форм в зависимости от показателей pH среды, причем в сильнокислых средах он имеет оранжевую окраску.

Этот хромофор получают путем конденсации фенола и фталиевого ангидрида в присутствии хлорида цинка ZnCl 2 или концентрированной серной кислоты H 2 SO 4 . В твердом состоянии молекулы фенолфталеина являются бесцветными кристаллами.

Ранее фенолфталеин активно использовали при создании слабительных веществ, однако постепенно его применение значительно сократилось в связи с установленными кумулятивными свойствами.

Лакмус

Этот индикатор стал одним из первых реактивов, используемых на твердых носителях. Лакмус является сложной смесью природных соединений, которую получают из некоторых видов лишайников. Его используют не только как но и как средство для определения pH среды. Это один из первых индикаторов, который начал использоваться человеком в химической практике: его применяют в виде водных растворов или пропитанных им полосок фильтровальной бумаги. Лакмус в твердом состоянии является темным порошком со слабым аммиачным запахом. При растворении в чистой воде цвет индикатора принимает фиолетовое окрашивание, а при подкислении дает красный цвет. В щелочной среде лакмус переходит в синий, что позволяет использовать его как универсальный индикатор для общего определения показателя среды.

Точно установить механизм и характер реакции, протекающих при изменении pH в структурах компонентов лакмуса не представляется возможным, так как в него может входить до 15 различных соединений, причем некоторые из них могут быть неразделимыми действующими веществами, что усложняет их индивидуальные исследования химических и физических свойств.

Универсальная индикаторная бумага

С развитием науки и появлением индикаторных бумаг установление показателей среды многократно упростилось, поскольку теперь не нужно было иметь готовые жидкие реактивы для каких-либо полевых исследований, чем до сих пор успешно пользуются ученые и криминалисты. Так, на смену растворам пришли универсальные индикаторные бумаги, которые благодаря широкому спектру действия практически полностью убрали необходимость использования любых других кислотно-основных индикаторов.

Состав пропитанных полосок может отличаться у различных производителей, поэтому примерный список входящих веществ может быть следующим:

фенолфталеин (0-3,0 и 8,2-11);
(ди)метиловый желтый (2,9-4,0);
метиловый оранжевый (3,1-4,4);
метиловый красный (4,2-6,2);
бромтимоловый синий (6,0-7,8);
α‒нафтолфталеин (7,3-8,7);
тимоловый синий (8,0-9,6);
крезолфталеин (8,2-9,8).

На упаковке обязательно приведены эталоны цветной шкалы, позволяющие определить pH среды от 0 до 12 (где-то 14) с точностью до одной целой.

Помимо прочего, данные соединения могут использоваться совместно в водных и водно-спиртовых растворах, что делает применение таких смесей очень удобным. Однако некоторые из этих веществ могут быть плохо растворимы в воде, поэтому необходимо подбирать универсальный органический растворитель.

Благодаря своим свойствам кислотно-основные индикаторы нашли свое применение во многих областях науки, а их многообразие позволило создать универсальные смеси, чувствительные к широкой области показателей pH.